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これは結構前からチケットとかで指摘されているようなんだけど、現在も直っていない感じ。
直す気が無いのかな？

ファイルのアップロード処理とかで、フォームでfileタイプを選ぶと、そいつに対してallowEmptyのvalidateが全く効きません。
というか、そもそもallowEmptyはfileタイプに使うなって話なんかな。
んー。

しょうがないので、validateを効かせる＆通らせようとすると、以下のようになる。

// フォーム名がimageとする

/**
 * beforeValidate 
 * 
 * @access public
 * @return void
 */
function beforeValidate() {
    if (
        isset($this->data['Model']['image']) &&
        isset($this->data['Model']['image']['size']) &&
        $this->data['Model']['image']['size'] === 0
    ) {
        $this->data['Model']['image'] = null;
    }
}

これを該当するモデルに書くか、
app_model.phpに

/**
 * beforeValidate 
 * 
 * @access public
 * @return void
 */
function beforeValidate() {
    foreach ($this->data[$this->name] as $field => $value) {
        if (
            isset($this->data[$this->name][$field ]) &&
            isset($this->data[$this->name][$field ]['size']) &&
            $this->data[$this->name][$field ]['size'] === 0
        ) {
            $this->data[$this->name][$field ] = null;
        }
    }
}

でも良いかもしれん。
（※こっちはまだ試していない）

んー、これは対応して欲しい気もするけど、どうなんだろうか？
そんなに難しそうにも思えないけど。